Figlio di un commesso viaggiatore, passa un'infanzia da girovago insieme al genitore. Ai tempi del college scopre la vocazione alla pittura, ma si avvicina anche al cinema, attratto dalle infinite possibilità offerte dalla pellicola. Accanto ai lavori su tela comincia anche a girare cortometraggi in Super 8.
Si forma definitivamente alla Rhode Island School of Design, scuola d'arte d'avanguardia, dove matura un interesse verso le tecniche del cinema sperimentale che non abbandonerà mai definitivamente. Dopo il diploma, Van Sant realizza diversi cortometraggi in 16 mm, e successivamente si trasferisce a Hollywood, dove collabora ad un paio di non memorabili film diretti da Ken Shapiro.
Durante la sua permanenza a Los Angeles frequenta il mondo marginale degli aspiranti divi e dei falliti in preda alla tossicodipendenza, ma ha comunque modo di sviluppare un lavoro personale, testimoniato ad esempio da Alice in Hollywood (1981), un mediometraggio in 16 mm. È in questa fase che diventa un po' l'icona dei registi indipendenti.
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