Alessandro è nato a Roma il 24 febbraio 1965, figlio dell'attore italiano Vittorio Gassman (Il padre nacque a Genova con il cognome di Gassmann da padre tedesco e da madre ebrea italiana originaria di Pisa) e dell'attrice francese Juliette Mayniel. Debutta a 17 anni nel film autobiografico Di padre in figlio, scritto, diretto e interpretato con il padre Vittorio, con il quale poi studia recitazione presso la "Bottega Teatrale" di Firenze e interpreta a teatro nel 1984 Affabulazione di Pier Paolo Pasolini.
Nel 1996, dopo anni di sincera amicizia con Gianmarco Tognazzi, inizia con lui un sodalizio artistico che li ha visto recitare assieme nei film Uomini senza donne, Facciamo fiesta, Lovest, I miei più cari amici, Teste di cocco, Ex e Natale a Beverly Hills, nella versione teatrale di A qualcuno piace caldo e doppiare il cartoon La strada per Eldorado.
Nel 1997 recita nel film Il bagno turco di Ferzan Ozpetek, che riscuote un ottimo successo sia in Italia che in molti altri paesi. La sua interpretazione gli vale molti riconoscimenti.
Viene scelto da Yves Saint Laurent come testimonial per la campagna pubblicitaria del profumo "Opium" e posa nudo per il calendario sexy 2001 della rivista Max; diviene inoltre testimonial per Lancia della Musa, e presta la sua faccia per il liquore Glen Grant.
Successivamente partecipa a fiction tv come Piccolo mondo antico, Le stagioni del cuore, La guerra è finita e La Sacra Famiglia, partecipa negli USA al film d'azione Transporter: Extreme e in Italia alla commedia Non prendere impegni stasera.
È del 2008 la sua partecipazione al film Caos calmo dove, nella parte del fratello del protagonista interpretato da Nanni Moretti, la sua interpretazione lascia il segno vincendo il David di Donatello per il miglior attore non protagonista, il Ciak d'oro, il Nastro d'Argento e il Globo d'oro della stampa estera. Nello stesso anno ha adattato per il teatro il dramma La parola ai giurati, scritto da Reginald Rose nel 1954 e già oggetto di un film di Sidney Lumet del 1957: lo spettacolo viene riproposto anche nel 2009, anno in cui è nuovamente protagonista sul grande schermo di 4 padri single di Paolo Monico, Ex di Fausto Brizzi e Il compleanno di Marco Filiberti e sul piccolo di Pinocchio di Alberto Sironi.
Nel 2010, insieme a Giancarlo Scarchilli, ha realizzato un documentario sul padre Vittorio a dieci anni dalla scomparsa, Vittorio racconta Gassman, presentato in apertura della Mostra del Cinema di Venezia.
Nel 2012 sostituisce Luca Argentero per cinque puntate alla conduzione del programma Le iene
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